Insper 2026.2Questão 55de 60A meperidina é um analgésico opioide sintético indicado para o alívio de dor aguda, moderada a grave, e de espasmos

QuímicaFunções Nitrogenadas

Numeração da versão 1.

A meperidina é um analgésico opioide sintético indicado para o alívio de dor aguda, moderada a grave, e de espasmos (cólicas). A meperidina apresenta a seguinte fórmula estrutural:

Figura da questão 55

Na molécula de meperidina, estão presentes os grupos funcionais característicos das funções orgânicas

  1. Alternativa A: éster e amida.
  2. Alternativa B: cetona e amida.
  3. Alternativa C, a correta: éster e amina.Resposta
  4. Alternativa D: ácido carboxílico e amina.
  5. Alternativa E: ácido carboxílico e cetona.
Resolução do Jazz

O que a questão pede: identificar as duas funções orgânicas presentes na fórmula estrutural da meperidina.

Onde está na figura: há dois heteroátomos a analisar. No alto, um carbono com dupla ligação a um oxigênio e ligação simples a outro oxigênio, que por sua vez está ligado a um grupo etila. No anel de seis membros, um nitrogênio ligado a três carbonos (dois do anel e um metil).

Por que é a letra C: o grupo −COO−-COO- com carbono dos dois lados é um éster (se o oxigênio estivesse ligado a H, seria ácido carboxílico). O nitrogênio está ligado apenas a carbonos saturados, sem nenhuma carbonila vizinha, o que caracteriza uma amina (terciária).

Por que as outras não:

  • A amida exige o nitrogênio ligado diretamente a um carbono com C=OC=O; aqui a carbonila está longe do nitrogênio.
  • B cetona exige a carbonila entre dois carbonos; aqui ela está ligada a um oxigênio. E não há amida.
  • D não há grupo −COOH-COOH: o oxigênio está ligado a uma etila, não a hidrogênio.
  • E não há ácido carboxílico nem cetona.

A armadilha: o erro mais provável é marcar amida ao ver C=OC=O e N na mesma molécula. Só é amida quando o nitrogênio está ligado ao carbono da carbonila.

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Funções Nitrogenadas

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