Insper 2026.2Questão 55de 60A meperidina é um analgésico opioide sintético indicado para o alívio de dor aguda, moderada a grave, e de espasmos
QuímicaFunções Nitrogenadas
Numeração da versão 1.
A meperidina é um analgésico opioide sintético indicado para o alívio de dor aguda, moderada a grave, e de espasmos (cólicas). A meperidina apresenta a seguinte fórmula estrutural:

Na molécula de meperidina, estão presentes os grupos funcionais característicos das funções orgânicas
- Alternativa A: éster e amida.
- Alternativa B: cetona e amida.
- Alternativa C, a correta: éster e amina.Resposta
- Alternativa D: ácido carboxílico e amina.
- Alternativa E: ácido carboxílico e cetona.
O que a questão pede: identificar as duas funções orgânicas presentes na fórmula estrutural da meperidina.
Onde está na figura: há dois heteroátomos a analisar. No alto, um carbono com dupla ligação a um oxigênio e ligação simples a outro oxigênio, que por sua vez está ligado a um grupo etila. No anel de seis membros, um nitrogênio ligado a três carbonos (dois do anel e um metil).
Por que é a letra C: o grupo com carbono dos dois lados é um éster (se o oxigênio estivesse ligado a H, seria ácido carboxílico). O nitrogênio está ligado apenas a carbonos saturados, sem nenhuma carbonila vizinha, o que caracteriza uma amina (terciária).
Por que as outras não:
- A amida exige o nitrogênio ligado diretamente a um carbono com ; aqui a carbonila está longe do nitrogênio.
- B cetona exige a carbonila entre dois carbonos; aqui ela está ligada a um oxigênio. E não há amida.
- D não há grupo : o oxigênio está ligado a uma etila, não a hidrogênio.
- E não há ácido carboxílico nem cetona.
A armadilha: o erro mais provável é marcar amida ao ver e N na mesma molécula. Só é amida quando o nitrogênio está ligado ao carbono da carbonila.
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